스티븐 슈워츠(Steven Schwartz)는 겨우 13살의 나이에 자신의 첫 번째 부업을 시작했다. 같은 나이대의 10대 소년들처럼 그는 한 켤레의 운동화를 갖고 싶어 했다. 정확히 말하면 나이키 코비 7 이스터(Nike Kobe 7 Easter) 신발이었다. 하지만 부모님은 그 돈을 내주려 하지 않았다.

항의하는 대신 그는 페이스북에서 비슷한 생각을 가진 10대 카메론 주브(Cameron Zoub)를 찾아 한정판 운동화가 매진되기 전에 사람들을 위해 구매해주는 봇을 만드는 것을 도왔다.

슈워츠는 슬롯 잭팟지와의 인터뷰에서 "기본적으로 다음 8년 동안 정말 다양한 제품들을 만들었다"라며"마켓플레이스, 소비자 앱, 게임, 소셜 네트워크, 소프트웨어 서비스(SaaS) 회사, 인력 중개 회사 등을 만들었고 꽤 잘 해냈다"라고 말했다.

이제 20대 중반이 된 슈워츠와 주브, 그리고 세 번째 공동 창업자 잭 샤키(Jack Sharkey)는 최소 22개의 부업을 거쳐 디지털 기업가들을 위한 마켓플레이스인 웝(Whop)을 운영하고 있다. 에치(Etsy)와 링크드인(LinkedIn)이 만난 것과 같은 개념이다.

슈워츠에 따르면 2021년에 출시된 이 플랫폼은 현재 약 2억 5000만 달러 정도로 평가받고 있으며 연간 약 4억 달러 규모의 거래가 이뤄지고 있다.

전화 접속 인터넷 시절을 기억할 만큼 나이 든 사람들에게는 방과 후에 온라인으로 사업을 구축하고 기술 사업가로 겸업하는 것을 상상하기 어려울 것이다.

하지만 운동장 대신 스마트폰을 가지고 노는 것에 익숙한 세대에게는 기업가 정신을 발휘하는 것이 그리 터무니없는 일이 아니다.

실제로 현재 Z세대 졸업생들 사이에서 두 번째로 빠르게 증가하고 있는 직함은 (링크드인에 따르면) '창업자'다.

슈워츠는 "내 세대는 컨설팅이나 은행 일을 하고 싶어 하지 않는다. 우주비행사가 되고 싶어하지도 않는다. 온라인에서 콘텐츠를 만들고, 고객을 찾고, 친구를 사귀고 싶어한다. 인터넷이 매우 강력하기 때문"이라며"사람들이 무엇을 할 수 있는지에 대해 더 많은 정보를 교육받는다면 자신에게 가장 엘리트적인 경험이 아니고 가장 재미있지 않은 일을 왜 하고 싶어 하겠는가?"라고 반문했다.

Z세대만이 자기 사장이 되는 열풍을 받아들인 것은 아니다.

팬데믹 기간 동안 원하는 곳에서 원하는 시간에 일할 수 있게 된 것은 많은 사람들 안에 기업가 정신을 일깨웠고, 이는 슈워츠의 주목을 끌었다.

그는 "모든 사람이 부업을 갖고 싶어 했다"라며 "더 이상 주 5일제 근무를 원하지 않았고, 자신이 더 열정을 느끼는 일을 하고 싶어 했다"라고 덧붙였다.

유일한 문제는 무엇일까? 많은 사람이 고객과 연결될 곳이 없었다는 점이다.

여가 시간에 도예나 그림을 배운 사람들은 에치에서 자신의 작품을 팔 수 있었다.

하지만 슈워츠가 레딧에서 '수십만 명'이 소프트웨어를 사고팔려고 하는 것을 발견했을 때 그는 시장의 공백을 메울 수 있다는 것을 알았다."우리는 그것을 프로세스를 간소화하고 더 많은 사람이 이 시장에 참여할 수 있도록 하는 데 도움이 될 수 있는 무언가를 만들 수 있는 좋은 기회로 보았다. 당시에는 고객 지원, 리뷰, 간소화된 결제 요소가 전혀 없었다"고 그는 말했다.

이제 그는 매달 400만 명이 자신 안의 제프 베조스를 발견하기 위해 웝을 찾고 있다고 말한다.

웝으로 성공을 거두기 전에 스냅챗이 존재하기 전 스냅챗과 같은 사라지는 채팅 도구부터 대학에서의 햄버거 배달 서비스에 이르기까지 최소 22개의 부업을 시작한 슈워츠는 기업가가 되려는 사람들에게 조언을 전한다. 그냥 해보라는 것이다.

이 Z세대 창업가는 "우리는 실패가 어느 정도 내재되어 있다는 것을 배웠다"라며 "어떤 것들은 성공할 것이고 어떤 것들은 그렇지 않을 것이다"라고 담담히 말했다.

아무리 지치더라도 슈워츠는 그것을 단순히 자신을 선택하고 다시 시도하는 문제로 본다. 실제로 슈워츠가 5번째 벤처에서 포기하고 사무실 직장을 구했다면 웝은 존재하지 않았을 것이다.

슈워츠의 주요 교훈은 무엇일까? 실패에 대한 두려움이 시작조차 하지 못하게 막아서는 안 된다는 것이다.

"가장 큰 교훈은 사업을 하고 싶다면 그냥 시작해야 한다는 것이다. 사업을 시작하지 않으면 사업에서 성공할 수 없다. 그것이 1단계"라고 슈워츠는 웃으며 말했다. 이어 "그래서 그냥 하는 것이 정말 중요하고, '이게 안 되면 어쩌지?'라고 걱정하지 않는 것이 중요하다. 왜냐하면 만약 잘 되면 어떻게 되겠는가?"라고 말했다.

슈워츠의 비전에 공감하는 것은 원격 프리랜서뿐만이 아니다.

이달 초 최근 자금 조달에서 웝은 1800만 달러를 모금했다.

하지만 이 디지털 마켓플레이스가 월 1000명 정도의 사용자를 확보하고 월 1000달러 정도를 벌기 시작할 때까지 투자자들이 관심을 갖기 시작하지는 않았다고 슈워츠는 말한다.

페이팔의 공동 창업자이자 페이스북의 첫 외부 투자자인 피터 틸(Peter Thiel)을 영입하고 틴더의 공동 창업자 저스틴 마틴(Justin Mateen)을 슈워츠에게 소개하는 데는 단 한 명의 초기 투자자만 있으면 되었다.

"우리는 항상 이야기를 나눈다"라고 25세의 그는 마틴과의 관계에 대해 언급한 뒤, 휴대폰을 꺼내 이 기업가 출신 투자자가 보낸 가장 최근의 격려 문자를 읽어주었다. 그 내용은"그의 조언을 요약하자면 '좋은 일은 시간이 걸리고 그것은 꽤 긴 게임이며, 마라톤이지 단거리 경주가 아니다'라는 것"이었다.

이어 "사람들은 '왜 모든 것이 갑자기 잘 되지 않는 거지?'라고 생각하는 경향이 있지만, 실제로는 꽤 오랜 시간이 걸리고, 만약 그것을 견딜 수 있다면 그의 철학에 따르면 아마도 매우 잘 해낼 것이다"라고 덧붙였다.

그렇다고 해서 이 젊은 CEO가 자신의 회사의 성공에 대해 큰 야망을 갖고 있지 않은 것은 아니다.

그는 "5년 안에 우리는 매달 100만 명에게 지속 가능한 수입을 제공하고 싶다. 우리가 생각하는 지속 가능한 수입의 기준은 월 2000달러"라며"그리고 장기적으로 우리는 전 세계 모든 사람이 인터넷에서 돈을 벌게 될 것이라고 생각한다. 우리는 인터넷이 매우 강력해서 말 그대로 전 세계 모든 사람이 우리 플랫폼을 사용해 생계를 꾸려나갈 수 있을 것이라고 생각한다"라고 말했다.

사람들이 전통적인 기업 경력을 포기하고 자신의 조건에 맞게 온라인에서 돈을 버는 미래에 베팅하고 있음에도 불구하고 슈워츠는 집에서는 같은 방식을 따르지 않는다. 웝의 50명의 직원은 대부분 브루클린에 있는 회사의 '심미적인'본사로 출근해야 한다.

그리고 그는 이 둘이 어떻게 상충되는지 모른다.그는 "이것은 책상 업무가 아니다. 이것은 가장 책상 업무가 아닌 일이며, 그렇기 때문에 온라인으로 돈을 버는 것과 실제로 연결되어 있지 않다고 생각한다"라며"사람들은 직접 만나 일하면서 온라인으로 돈을 벌 수 있다"라고 말했다.

그의 눈에 젊은 세대가 사무실 근무에 불만을 품는 것은 출퇴근에 시간과 돈을 낭비하거나 집에서 더 많은 일과 삶의 균형을 누릴 수 있기 때문이 아니라 구식 사무실 공간 때문이다. "그들은 자신이 좋아하지 않는 사무실을 싫어한다. 하지만 그것이 Z세대가 운영하는 사무실이라면 멋진 사무실이 될 것"이라고 그는 웝의 작업 공간이 표준적인 수직 타워보다 우수한 많은 이유를 열거하면서 주장했다. "우리는 신발을 벗는 사무실이고, 멋진 간식이 많으며, 모두가 정말 좋은 모니터를 갖고 있다. 그리고 가장 놀라운 경험을 제공하는 것이 중요하다고 생각한다"라고 그는 말했다.

이어 그는 "우리는 방이 있는데… 피아노, 큰 사진 벽, 팟캐스트 스튜디오(podcast studio), 지하에는 사우나(sauna)와 증기실도 있다"라며"나를 포함해 모두가 정말 즐거운 정신 상태로 있게 하는 게 중요하다"고 마무리했다.

※이 기사는 Fortune.com 원문을 바탕으로 작성됐으며, 번역은 슬롯 잭팟코리아 소속 AI기자(GPT-4 활용)가 도왔습니다.